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      麥克林雙吖丙啶試劑及相關產品介紹

      2023/9/14 11:17:54  作者:麥克林試劑


          3H-雙吖丙啶(3H-Diazirine)是一種含氮的雜環有機化合物,分子式為CH2N2,分子中氮原子以雙鍵連接,形成類似環丙烯的結構。雙吖丙啶[注 1]有一個分子中氮以單鍵連接的同分異構體。

             麥克林提供各類雙吖丙啶試劑及其衍生產品,具有純度等級高、生產工藝先進、支持研發定制等特點,能被廣泛適用于各類科研項目、研究實驗中,歡迎選購。

             本文通過以下幾點簡單介紹麥克林雙吖丙啶試劑的產品特性及相關應用:

              1、雙吖丙啶的作用

              2、雙吖丙啶的合成

              3、雙吖丙啶的化學研究

              4、雙吖丙啶的生物研究

              5、麥克林雙吖丙啶試劑及相關產品介紹

       

       

      雙吖丙啶的作用

              3H-雙吖丙啶可以作為卡賓的前體,例如用紫外線照射雙吖丙啶能使之分解為氮氣和對應卡賓。因此,雙吖丙啶作為小型光反應性交聯劑越來越受歡迎。經常被用于光親和標記研究,來觀察各種相互作用,包括配體-受體、配體-酶、蛋白質-蛋白質和蛋白質-核酸間的相互作用。

       

       

      雙吖丙啶的合成

             酮合成

              由酮合成雙吖丙啶,通常先由對應酮與羥胺在堿性存在(如吡啶)下,加入鹽酸羥胺加熱肟化,在堿與對甲苯磺酰氯的作用下發生Neber重排反應,最后用氨處理得到雙吖丙啶結構。

              雙吖丙啶也可以直接由酮與氨和氯胺作用下直接得到二氮雜環丙烷,再利用氧化銀氧化得到雙吖丙啶。雙吖丙啶可以由多種氧化劑氧化二氮雜環丙烷結構而來,例如Jones氧化、碘和三乙胺氧化、氧化銀氧化、草酰氯氧化、鉑鈦電極電化學氧化。

       

             脒合成

              由脒合成雙吖丙啶,該反應稱為Graham反應,可以一鍋法合成鹵代雙吖丙啶,其上的鹵原子可以被親核試劑取代。

       

       

      雙吖丙啶的化學研究

              用紫外線輻照后,雙吖丙啶會產生單線態或三線態的對應卡賓。

              雙吖丙啶上的取代基會影響其光解后生成卡賓電子的分布狀態,雙吖丙啶環可以向卡賓碳空p軌道中提供電子,因此得到單線態卡賓分子。例如:苯基雙吖丙啶產生的卡賓是單線態的,而三氟甲基苯基雙吖丙啶與對硝基苯基雙吖丙啶產生的卡賓是三線態的。

              除了分解為卡賓外,給電子取代基會引發光異構化反應使雙吖丙啶環異構為線性的重氮結構,而此類物質不適合用于生物學化驗。相對的,三氟甲基芳基雙吖丙啶表現出良好的化學穩定性和光解卡賓產率,能廣泛用于生物學研究。

              雙吖丙啶產生的卡賓遇水會快速淬滅,因此光反應性交聯實驗的產率通常很低。然而,由此大量減少的非特異性標記也是使用雙吖丙啶的一個優勢。

       

       

      雙吖丙啶的生物研究

              雙吖丙啶可以用作光反應性交聯劑,光解產生的卡賓可以插入C-H、N-H和O-H鍵,實現其他物質與雙吖丙啶環的鄰近依賴性標記。 由于雙吖丙啶擁有較小的體積、較長的輻射波長、短輻照時間、對酸堿穩定的優點,是最常用的光反應性交聯劑。

            酶底物研究

              類似于受體標記的方法,含有雙吖丙啶的天然底物類似物可用于判定酶的鍵合口袋,例如:

              1.合成含有雙吖丙啶結構的依托泊苷類似物,一種被廣泛使用的靶向二型拓撲異構酶,被寄望用于尋找依托泊苷的結合位點 。

       

             核酸研究

              雙吖丙啶也被用于涉及核酸的光親核標記實驗,例如:

              1.DNA聚合物中的核苷酸糖上結合雙吖丙啶結構來研究DNA小溝和DNA聚合酶間的相互作用。

              2.DNA聚合物中的核苷酸堿基上結合雙吖丙啶結構來研究蛋白質修復DNA的模式。

              3.雙吖丙啶被用于研究蛋白質脂質相互作用,例如鞘脂和體內蛋白質的相互作用。

       

       

      麥克林雙吖丙啶試劑及相關產品介紹

              麥克林雙吖丙啶試劑產品優勢:

              1.結構新穎、品種繁多

              2.純度等級高

              3.生產工藝先進

              4.接受研發定制


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